Preparação de terc-butil Cloreto

O álcool terc-butílico interage primeiro com um protão ácido clorídrico (H +) para formar um álcool protonado e um ião cloreto. As reações básicas para isso são:

Vídeo: SINTESIS SUSTITUCION SN1 2014; Sintesis cloruro de terbutilo Ok

HCl `(H +) + (Cl) e

(CH3) 3-C-OH + (H +) `(CH3) 3-C- (OH2 +)

O grupo (OH2 +) elimina-se lentamente uma molécula neutra de água, deixando a carga mais sobre o átomo de carbono central. Isso pode ser escrito:

Vídeo: JOSEANE CAROLINE BERNARDES (26º SIC UFSC)

(CH3) 3-C- (OH2 +) `(CH3) 3-C + + H2O

Neste ponto, o restante cloro carregado negativamente liga rapidamente, onde a água deixada fora, formando o cloreto de terc-butil.

(CH3) 3-C + + (Cl) `(CH3) 3-C-Cl

Em um pequeno frasco em uma capa, combinar álcool terc-butílico com ácido clorídrico suficiente para utilizar-se todo o álcool, deixando um ligeiro excesso de ácido. O álcool terc-butílico dissolve-se em ácido clorídrico, porque é solúvel em água, mas uma vez que o cloreto de terc-butil não é muito solúvel, que forma uma segunda camada que flutua no topo da camada de água.

Separaram-se as duas camadas utilizando um funil de separação. A camada que contém o cloreto de terc-butilo, é a camada superior, uma vez que o produto é mais leve do que a água. Lavar esta camada superior com apenas um pouco de solução diluída de bicarbonato de sódio para remover o ácido residual a partir do cloreto de butilo. Mais uma vez a separação da camada superior para um outro recipiente, adiciona apenas um pouco de sulfato de sódio anidro a ele se livrar do restante humidade. Após este passo, filtro e manter o líquido e, em seguida, destila-lo utilizando um balão de destilação e condensador aparelho simples. O destilado resultante é pura cloreto de terc-butil.

Embora o fabrico de cloreto de terc-butil segue o mecanismo denominado Sn1 (substituio nucleofica realizada em um passo), no caso de cloreto de n-butilo, ou cloreto de butilo de cadeia linear, a sua formação seria por uma reacção Sn2 (em dois passos) . No caso da formação de cloreto de butilo secundário, no entanto, ambos os mecanismos de reacção, e Sn1 Sn2, aplicar.

O risco principal de cloreto de terc-butil é a sua inflamabilidade. Consulte a folha de dados MSDS apropriada para mais detalhes.